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  4. Reagente para desidratar a benzamida

Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado

Reagente para desidratar a benzamida

Planeje uma síntese · Aplicação

Condições: Benzamide, one step.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Qual reagente converte a benzamida (PhCONH2) em benzonitrila (PhC≡N)?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta SOCl2 (ou P2O5), aquecimento

    Um agente desidratante remove H2O da amida primária e fornece a nitrila.

  2. Esta não LiAlH4, depois H2O

    Isso reduz a amida a benzilamina.

  3. Esta não H3O⁺, aquecimento

    O ácido aquoso hidrolisa a amida a ácido benzoico.

  4. Esta não NaCN, DMSO

    Não há grupo abandonador na benzamida para o cianeto deslocar.

Solução explicada

Uma amida primária tem duas ligações N–H e uma C=O; remover H2O entre elas gera a C≡N. Agentes desidratantes como SOCl2, P2O5 ou POCl3 ativam o oxigênio da amida como grupo abandonador, e então os prótons N–H são removidos para formar a ligação tripla.

O que você vai praticar

Escolha um reagente que desidrate uma amida primária a nitrila.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #NucleophilicAcylSubstitution
  • #AcidDerivatives
  • #Synthesis

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