Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
First amide bond of nylon 6,6 from adipoyl chloride and hexane-1,6-diamine
Condições: NaOH, interfacial
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the acyl chloride
At the interface, one amino group of the diamine attacks a carbonyl carbon of adipoyl chloride; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The amine nitrogen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide lone pair re-forms C=O and pushes out chloride, the best leaving group on that carbon.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Role of NaOH
Look at what the new amide nitrogen carries.
Hydroxide removes the N–H proton
Hydroxide from the aqueous layer removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide.
As setas curvas
- Hydroxide takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
The first amide link
One amide bond now joins the two monomers; the product still has a free amine at one end and an acyl chloride at the other, so the chain keeps growing into nylon 6,6.
O que você vai praticar
Draw the addition–elimination that joins adipoyl chloride and hexane-1,6-diamine by the first amide bond of nylon 6,6.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas