Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
PCC com 2-metilpentano-2,4-diol: qual OH reage?
Condições: PCC (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilpentano-2,4-diol é tratado com PCC em diclorometano. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Hidroxi-4-metilpentan-2-ona
Só o OH secundário tem um C–H carbinólico a perder; o OH terciário permanece.
Esta não Pentano-2,4-diona
Transformar o carbono carbinólico terciário em cetona exigiria romper uma ligação C–C com uma metila; o PCC não faz isso.
Esta não 4-Hidroxi-4-metilpentanal
Não há OH primário; o OH secundário dá cetona, não aldeído.
Esta não 4-Metilpent-3-en-2-ol
O PCC oxida; ele não desidrata o álcool terciário.
Solução explicada
Os oxidantes de cromo precisam de um hidrogênio no carbono carbinólico, que é removido quando a ligação C=O se forma. O OH do C4 é secundário e tem esse hidrogênio, então vira cetona. O OH do C2 é terciário, sem hidrogênio carbinólico, e sobrevive, dando 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona (álcool diacetona).
O que você vai praticar
Use a exigência de um C–H carbinólico para prever qual OH de um diol é oxidado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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