Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Oxidação do pentan-1-ol com PCC
Condições: PCC (pyridinium chlorochromate), CH2Cl2, room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O pentan-1-ol é tratado com PCC em diclorometano. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentanal
Um nível de oxidação acima do álcool primário; o PCC anidro para aqui.
Esta não Ácido pentanoico
A superoxidação ao ácido exige água para formar o hidrato do aldeído, como no reagente de Jones; o PCC em CH2Cl2 não tem água.
Esta não Pentan-2-ona
A oxidação ocorre no carbono carbinólico, o C1; ela não desloca o oxigênio para o C2.
Esta não Pent-1-eno
O PCC é um oxidante, não um ácido desidratante; nenhum alceno se forma.
Solução explicada
O PCC remove o hidrogênio do O–H e um C–H carbinólico por meio de um éster de cromato, transformando o álcool primário em aldeído. Sem água, o aldeído não forma o hidrato, que é a espécie de que uma segunda oxidação precisa; por isso a reação para no pentanal.
O que você vai praticar
Preveja o nível de oxidação alcançado quando um álcool primário reage com PCC anidro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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