Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Oxidação de Jones do pentan-1-ol
Condições: CrO3, H2SO4, acetone/H2O (Jones reagent), 0 °C to room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O pentan-1-ol é tratado com excesso de reagente de Jones. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido pentanoico
O Cr(VI) aquoso oxida também o hidrato do aldeído, então o álcool primário vai até o ácido carboxílico.
Esta não Pentanal
O pentanal é só o intermediário; em água ele forma um hidrato que o reagente de Jones oxida ainda mais.
Esta não Pentan-2-ona
Nenhuma ligação carbono–oxigênio se forma no C2; a oxidação ocorre apenas no carbono carbinólico.
Esta não Não há reação
Álcoois primários têm duas ligações C–H carbinólicas e são facilmente oxidados pelo ácido crômico.
Solução explicada
O reagente de Jones primeiro oxida o pentan-1-ol a pentanal. No meio aquoso ácido, o aldeído adiciona água e forma um hidrato, um 1,1-diol cujo OH é oxidado de novo por um segundo éster de cromato, dando ácido pentanoico. Só reagentes anidros, como PCC ou Dess–Martin, param no aldeído.
O que você vai praticar
Preveja até onde o ácido crômico aquoso oxida um álcool primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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