Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Proteção do 4-bromobutan-1-ol antes de uma etapa de Grignard
Condições: 4-Bromobutan-1-ol is to be converted to a Grignard reagent with Mg and added to acetone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual plano de proteção e desproteção permite que a reação de Grignard funcione?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta TBSCl e imidazol para proteger; TBAF para remover após a etapa de Grignard
O éter silílico não tem próton ácido, resiste ao reagente de Grignard e sai com fluoreto.
Esta não Ac2O e piridina para proteger; NaOH para remover
Um éster acetato é um eletrófilo, e o reagente de Grignard atacaria sua carbonila.
Esta não TsCl e piridina para proteger; H3O+ para remover
Um tosilato é um grupo abandonador, não um grupo protetor, e o ácido não o converte de volta no álcool.
Esta não NaH e depois CH3I para proteger; TBAF para remover
Um éter metílico resiste ao reagente de Grignard, mas o fluoreto não consegue removê-lo.
Solução explicada
Um reagente de Grignard é uma base forte: um OH desprotegido na mesma molécula simplesmente o protonaria. Converter o OH em éter terc-butildimetilsilílico (TBS) com TBSCl e imidazol elimina o próton ácido; o éter silílico é inerte a Mg, a reagentes de Grignard e a bases. Depois da adição, o fluoreto do TBAF (ou HF) rompe a ligação Si–O, impulsionado pela ligação Si–F, muito forte, e libera o álcool.
O que você vai praticar
Escolha um grupo protetor para um álcool que resista a um reagente de Grignard e possa ser removido depois.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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