Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Metoxiciclo-hexano a partir do ciclo-hexanol: plano de Williamson
Condições: Start from cyclohexanol; target methoxycyclohexane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência converte ciclo-hexanol em metoxiciclo-hexano com bom rendimento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaH e depois CH3I
O alcóxido ataca um haleto de metila por SN2, sem hidrogênios β para eliminar.
Esta não Converter em brometo de ciclo-hexila com PBr3 e depois NaOCH3
Metóxido com haleto secundário dá principalmente ciclo-hexeno por E2.
Esta não Apenas CH3I, com aquecimento
Um álcool neutro é um nucleófilo fraco; ele precisa ser desprotonado antes.
Esta não CH3OH com H2SO4 concentrado, com aquecimento
O ácido dá uma mistura: ciclo-hexeno por desidratação, éter dimetílico e éter diciclo-hexílico.
Solução explicada
A síntese de Williamson une um alcóxido e um haleto de alquila por SN2, então o haleto deve ser metílico ou primário. O NaH desprotona completamente o ciclo-hexanol (há desprendimento de H2), e o ciclo-hexóxido ataca o iodeto de metila, sem impedimento. O par inverso coloca o grupo abandonador em um carbono secundário do anel, onde o metóxido atua principalmente como base e dá ciclo-hexeno por E2.
O que você vai praticar
Escolha o par alcóxido–haleto de alquila para uma síntese de Williamson que evite a eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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