Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Tosilação do (R)-octan-2-ol: configuração mantida
Condições: (R)-Octan-2-ol, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), pyridine, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando o (R)-octan-2-ol reage com TsCl em piridina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tosilato de (R)-octan-2-ila
Só a ligação O–H muda; o estereocentro mantém sua configuração.
Esta não Tosilato de (S)-octan-2-ila
A inversão exige ataque pelo lado oposto no carbono; aqui o ataque nucleofílico ocorre no enxofre.
Esta não Tosilato de octan-2-ila racêmico
Nenhum carbocátion se forma nessas condições básicas brandas, então não há racemização.
Esta não (S)-2-Cloro-octano
A piridina e a baixa temperatura impedem que o cloreto desloque o tosilato nesta etapa.
Solução explicada
O oxigênio do álcool é o nucleófilo: ele ataca o enxofre do TsCl e desloca o cloreto, e a piridina remove o próton do O–H. A ligação entre o estereocentro e o oxigênio nunca se rompe, então o arranjo espacial não muda. O OTs continua com a maior prioridade, e o tosilato é (R), assim como o álcool.
O que você vai praticar
Preveja a configuração de um éster sulfonato formado a partir de um álcool quiral com TsCl e piridina.
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