Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Separate activation from displacement
Condições: Enantiopure (R)-butan-2-ol is converted to its tosylate without C–O cleavage, then displaced cleanly by CN⁻ through SN2. Compare geometry at the original stereocenter; do not infer its new R/S label. The drawing shows (R)-butan-2-ol: OH and ethyl in the plane, the methyl wedge toward the viewer and the H hash away.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the net geometric relationship at the original stereocenter?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Retention during tosylation, then inversion during carbon attack
Activation changes the O-bound group; only the later backside substitution reverses the carbon geometry.
Esta não Two inversions, giving net retention
Attack at sulfur during activation does not invert the substrate carbon.
Esta não Complete racemization because any leaving group creates a carbocation
A clean SN2 displacement is concerted and does not require a free carbocation.
Solução explicada
Follow the stereocenter rather than the reagent name. Its C–O bond survives tosylation and breaks in the SN2 step, where CN attacks from the opposite face. R/S must be reassigned using the new priorities; geometric inversion is the guaranteed statement. In the answer drawing the tosylate keeps the alcohol’s arrangement, while the nitrile’s retained groups point away from the new C–C bond in the mirror-image arrangement.
O que você vai praticar
Combine retention in O-sulfonylation with inversion in SN2 displacement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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