Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(R)-2-Iodopentano a partir do tosilato de (S)-pentan-2-ila e NaI
Condições: NaI, acetone, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque do iodeto pelo lado oposto
O iodeto, um nucleófilo grande e muito polarizável, ataca o carbono secundário pelo lado oposto ao grupo tosilato. A nova ligação C–I se forma enquanto a ligação C–O se rompe, em uma única etapa concertada, e a acetona, um solvente polar aprótico, deixa o iodeto não solvatado e reativo. O Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a nova ligação C–I pelo lado oposto do carbono que carrega o tosilato.
- O par da ligação C–O sai com o tosilato, uma base fraca cuja carga negativa se distribui por três oxigênios.
(R)-2-Iodopentano
Forma-se o (R)-2-iodopentano junto com o ânion tosilato. O ataque pelo lado oposto vira o carbono do avesso, como um guarda-chuva, então o tosilato (S) dá o iodeto (R); o iodeto simplesmente assume a prioridade CIP máxima que era do oxigênio do tosilato, de modo que a geometria invertida aparece como troca de descritor. O tosilato de sódio é menos solúvel em acetona que o NaI, o que ajuda a deslocar a reação.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do tosilato do tosilato de (S)-pentan-2-ila pelo iodeto em acetona e atribua a configuração invertida do (R)-2-iodopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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