Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Triflato de 2-feniletila a partir do 2-feniletanol e Tf2O
Condições: Tf2O, pyridine, CH2Cl2, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio ataca um enxofre sulfonílico
Um par isolado do oxigênio do álcool se liga a um enxofre do anidrido tríflico, e a ligação S–O com o oxigênio em ponte se rompe. O triflato, base conjugada do superácido ácido tríflico, é um grupo abandonador excepcional, então essa substituição no enxofre é rápida mesmo a −78 °C.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S com o enxofre eletrofílico.
- O par da ligação S–O sai com o oxigênio em ponte como ânion triflato.
A piridina remove o próton O–H
A piridina captura o próton do oxigênio carregado positivamente, gerando o éster triflato neutro. A piridina também captura o ácido tríflico que, de outra forma, se formaria, então o ácido nunca se acumula.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, que fica neutro.
Triflato de 2-feniletila
Formam-se trifluorometanossulfonato de 2-feniletila e triflato de piridínio. A ligação carbono–oxigênio do álcool nunca se rompeu, então o OH simplesmente virou um triflato, um dos melhores grupos abandonadores para uma SN2 posterior.
O que você vai praticar
Desenhe a triflação do 2-feniletan-1-ol: o ataque do oxigênio do álcool a um enxofre do anidrido tríflico com perda de triflato e, em seguida, a remoção do próton O–H pela piridina, que leva ao triflato de 2-feniletila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas