Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Make the alkoxide
Condições: Ethanol (pKa ≈ 16) to be converted fully to sodium ethoxide before adding an alkyl halide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent converts ethanol completely to sodium ethoxide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaH
Hydride's conjugate acid H2 (pKa ≈ 35) is far weaker, and H2 leaves the flask.
Esta não NaOH
Water and ethanol have similar pKa values, so only partial deprotonation occurs.
Esta não NaHCO3
Bicarbonate (carbonic acid pKa ≈ 6.4) is far too weak a base.
Esta não Et3N
Triethylammonium has pKa ≈ 10.7, so triethylamine cannot remove an alcohol proton appreciably.
Solução explicada
A base deprotonates an alcohol completely only if its conjugate acid is much weaker than the alcohol. NaH gives H2 (pKa ≈ 35), which also bubbles away, so the reaction goes to completion. Hydroxide's conjugate acid, water (pKa 15.7), is about as acidic as ethanol, so NaOH sets up an equilibrium mixture.
O que você vai praticar
Choose a base that converts an alcohol completely to its alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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