Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Follow the oxygen atom
Condições: CH₃CH₂–¹⁸OH is deprotonated with NaH, then quenched with ordinary H₂¹⁶O. Assume only acid–base reactions and no oxygen exchange.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Where is the ¹⁸O label in the recovered organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It remains in ethanol oxygen.
Only the proton is removed and restored; the ethyl–oxygen bond remains.
Esta não It must enter the quench water because all quenches exchange oxygen.
Proton transfer does not exchange the oxygen atoms themselves.
Esta não It becomes the oxygen in an aldehyde.
Neither NaH deprotonation nor water quenching supplies an alcohol oxidation.
Solução explicada
The first step gives CH₃CH₂–¹⁸O⁻. That oxygen then abstracts H from the quench water. Tracking atom identities separately from proton transfer leaves ¹⁸O in the recovered ethanol.
O que você vai praticar
Use isotopic labeling to distinguish O–H exchange from C–O cleavage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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