Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Audit a dehydration proposal
Condições: 3-Methylbutan-2-ol is heated with acid. Assume an E1 pathway with a hydride shift to the more stable neighboring carbocation before elimination.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which mechanistic proposal correctly implements the stipulated rearrangement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Water loss from the alcohol carbon, a hydride shift from the neighboring branched carbon, then elimination next to the new cation
The positive charge appears at the branched carbon, producing a tertiary carbocation before alkene formation.
Esta não Water loss from the alcohol carbon, then migration of H⁺ from the neighboring branched carbon without its bond electrons
A hydride shift transfers the C–H electron pair with hydrogen; moving bare H⁺ is not that rearrangement.
Esta não Water loss from the alcohol carbon, then a methyl anion leaves the neighboring branched carbon as a free species
Carbocation rearrangement is an intramolecular bond migration, not expulsion of a free methyl anion.
Solução explicada
The original cation is secondary; the neighboring branched carbon has a transferable hydrogen and three carbon neighbors after that hydrogen migrates. Its C–H pair makes the new C–H bond at the original cation, leaving a tertiary cation that can eliminate. The question tests the specified rearrangement, not an unstated product ratio.
O que você vai praticar
Recognize hydride rearrangement after acid-promoted water loss.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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