Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol addition — locate the beta-hydroxy group
Condições: The displayed product is OHC–CH2–CH(OH)–CH3 before dehydration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How is the OH-bearing carbon positioned relative to the aldehyde carbonyl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Beta; it is two C–C bonds away from the carbonyl carbon.
The intervening CH2 is alpha and the CH(OH) is beta.
Esta não Alpha; any carbon bearing OH is automatically alpha.
Alpha is a positional term measured from the carbonyl, not a synonym for alcohol-bearing.
Esta não It is the carbonyl carbon itself, making a geminal diol.
The aldehyde C=O is retained at the chain end; the OH is on a different carbon.
Solução explicada
Locate the aldol alcohol
Number the retained aldehyde carbon as C1. C2 is the alpha methylene, and C3 is the beta alcohol-bearing carbon. This beta-hydroxy pattern is the signature of the aldol addition skeleton and identifies the bond whose cleavage would reverse the addition.
O que você vai praticar
Recognize beta-hydroxy connectivity relative to the retained carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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