Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol condensation — dehydration of the aldol product
Condições: 4-Hydroxypentan-2-one in aqueous base under conditions that favor condensation. Draw E1cb dehydration to the enone; you do not need to choose E or Z. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Remove an alpha proton
Hydroxide removes the alpha proton next to the carbonyl, forming an enolate. Hydroxide becomes water.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Draw the other resonance form
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Lose hydroxide
The enolate loses hydroxide as the C=C bond forms. This gives a neutral enone, with a C=C bond next to C=O.
As setas curvas
- The alpha-carbon lone pair forms a C=C π bond next to the carbonyl.
- The C–O bond electrons leave with oxygen, releasing hydroxide.
Products
The carbonyl stays in place, and the bond between the alpha and beta carbons becomes double. The base oxygen is now in water. The original alcohol oxygen leaves as hydroxide, regenerating the base.
O que você vai praticar
Form an enolate, then lose hydroxide to make a C=C bond next to the carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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