Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr + styrene via benzylic cation
Condições: HBr (no peroxide)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C1 so that the cation forms on the benzylic (secondary, resonance-stabilized) carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar benzylic (secondary, resonance-stabilized) carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C2–Br bond.
(1-Bromoethyl)benzene
Bromine bonds to the benzylic carbon. The product is racemic, because bromide attacks both faces of the planar cation equally; without peroxides the radical 2-bromo isomer does not form.
O que você vai praticar
Draw ionic HBr addition to styrene via the resonance-stabilized benzylic cation (substrate: styrene, no peroxide).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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