Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HCl + cyclohexene
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HCl, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, giving chloride.
Does regiochemistry matter here?
Check whether the two alkene carbons are different.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the new C2–Cl bond.
Chlorocyclohexane
Both alkene carbons are equivalent, so a single constitutional product forms; it has no stereocentre.
O que você vai praticar
Draw HCl addition to the symmetric alkene cyclohexene through a secondary cyclohexyl cation (substrate: cyclohexene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas