Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HCl ao metilenociclopentano
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o metilenociclopentano
Os elétrons π da C=C do metilenociclopentano arrancam o próton do HCl. O próton vai para o CH2 exocíclico, de modo que a carga positiva se desenvolve no carbono C1 do anel, gerando um carbocátion terciário, estabilizado por hiperconjugação e pelo efeito indutivo de três grupos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do metilenociclopentano forma a nova ligação C–H com o CH2 exocíclico, deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Cl se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no cloro, liberando o íon cloreto, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O cloreto captura o cátion
Um par isolado do cloreto se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e Cl à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon cloreto forma a nova ligação C–Cl no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
1-cloro-1-metilciclopentano
O CH2 exocíclico se tornou uma metila, e o cloro fica no carbono do anel; o produto não tem estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HCl ao metilenociclopentano: protonação até o carbocátion terciário e, em seguida, captura pelo cloreto, formando 1-cloro-1-metilciclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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