Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hidratação ácida do 1,2-dimetilciclo-hexeno
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o 1,2-dimetilciclo-hexeno
A ligação π tetrassubstituída captura um próton do hidrônio. Os dois carbonos do alceno levam uma metila, então qualquer orientação gera o mesmo carbocátion terciário. Esta é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π forma uma nova ligação C–H em um dos carbonos do anel que levam metila, deixando o outro como cátion terciário.
- A ligação O–H do hidrônio se rompe e seu par fica no oxigênio, regenerando uma molécula neutra de água.
A água ataca o cátion terciário
A água, presente em grande excesso, é o nucleófilo. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbocátion terciário planar por qualquer uma das faces, gerando um álcool protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O no carbono catiônico; o oxigênio passa a ter três ligações e carga positiva.
Cis, trans ou ambos?
O cátion é planar no carbono atacado pela água.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove um próton do oxigênio do oxônio. Isso dá o álcool neutro e regenera o hidrônio, então o ácido é um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água, atuando como base, captura o próton O–H do íon oxônio, formando hidrônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do álcool, eliminando sua carga positiva.
1,2-dimetilciclo-hexan-1-ol
O OH fica em um carbono terciário do anel, o resultado de Markovnikov, e o produto é uma mistura cis/trans, aqui desenhada sem estereoquímica.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do 1,2-dimetilciclo-hexeno: protonação até um cátion terciário, ataque da água e desprotonação até o 1,2-dimetilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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