Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydration of hex-1-ene
Condições: H2SO4 (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid in water exists as hydronium, which protonates C1 so that the cation forms on secondary C2. This slow step sets the regiochemistry.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the secondary cation carbon, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
Hexan-2-ol (racemic)
OH sits on C2 (Markovnikov) as a racemate. A secondary cation can undergo hydride shifts, so some hexan-3-ol also forms; oxymercuration avoids this.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of hex-1-ene to the Markovnikov secondary alcohol (substrate: hex-1-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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