Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Direct tertiary cation, no shift
Condições: H3O+ (dilute H2SO4, H2O)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Hydronium transfers a proton to C1, so the positive charge develops on the tertiary carbon. This slow step sets the regiochemistry.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Will the cation rearrange?
A shift happens only if it gives a more stable cation.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the tertiary cation carbon, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
2,3-Dimethylbutan-2-ol
The OH is on C2, the tertiary carbon formed directly by Markovnikov protonation; the carbon skeleton is unchanged.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of 2,3-dimethylbut-1-ene, where protonation forms a tertiary cation directly (substrate: 2,3-dimethylbut-1-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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