Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hidratação catalisada por ácido do α-metilestireno
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
Em ácido sulfúrico aquoso diluído, o ácido está na forma de hidrônio, que transfere um próton ao carbono CH2 terminal do α-metilestireno; assim a carga positiva se desenvolve no carbono que leva a fenila e a metila, um carbocátion benzílico terciário. Essa protonação lenta, determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov. O anel deslocaliza a carga positiva, o que torna esse cátion especialmente fácil de formar.
As setas curvas
- O par π da C=C do α-metilestireno forma a nova ligação C–H com o carbono CH2 terminal, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, liberando uma molécula neutra de água.
A água ataca o cátion
A água é o solvente, então é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion benzílico terciário, gerando um álcool protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
Uma molécula de água remove o próton O–H do íon oxônio, gerando o 2-fenilpropan-2-ol neutro. O hidrônio é regenerado, então o ácido sulfúrico é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
2-fenilpropan-2-ol
O 2-fenilpropan-2-ol se forma com o grupo OH no carbono que leva a fenila e a metila: o produto de Markovnikov. O anel aromático não é afetado; ele apenas estabiliza o cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do α-metilestireno: protonação no CH2 até o cátion benzílico terciário, captura pela água e desprotonação até o 2-fenilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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