Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydrate methylenecyclopentane
Condições: H2SO4 (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the exocyclic CH2
Hydronium transfers a proton to the terminal CH2 of the exocyclic alkene. The positive charge ends on the ring carbon, which is tertiary.
As setas curvas
- The π bond pair forms a C–H bond to the CH2 carbon.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Where does the charge go?
The proton goes to the carbon that leaves the more stable cation.
Water captures the cation
A water molecule uses a lone pair to bond to the planar tertiary carbocation, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- A water oxygen lone pair forms the C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, the catalyst.
As setas curvas
- A lone pair on the second water takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Methylcyclopentan-1-ol
OH is on the ring carbon and the new H on the former CH2, now a methyl group: Markovnikov hydration. The acid is regenerated, so it is a catalyst.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of methylenecyclopentane: protonation of the exocyclic CH2, water capture of the tertiary cation, and deprotonation (substrate: methylenecyclopentane).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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