Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydroboration–oxidation of propene
Condições: BH3·THF; then H2O2, NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Concerted syn hydroboration
The π pair bonds to boron at the terminal CH2 while a hydrogen moves from boron to C2, in one four-center step with no carbocation.
As setas curvas
- The π pair forms the C–B bond at the less substituted carbon.
- The B–H pair delivers hydrogen to the more substituted carbon.
Why boron on C1?
Two effects place boron on the terminal carbon.
Hydroperoxide adds to boron
In the oxidation stage, hydroperoxide ion (from H2O2 and NaOH) bonds to the empty p orbital of boron.
As setas curvas
- A hydroperoxide oxygen lone pair forms the B–O bond.
Alkyl shift from boron to oxygen
The alkyl group migrates from boron to the adjacent oxygen with its bonding pair as the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. The migrating carbon keeps its configuration.
As setas curvas
- The C–B pair carries the carbon over to oxygen.
- The O–O bond breaks; hydroxide leaves.
Hydroxide adds to boron
Hydroxide bonds to the boron of the alkoxyborane, preparing to release the alkoxide.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair forms a B–O bond.
Release the alkoxide
The B–O bond to the carbon-bearing oxygen breaks, giving an alkoxide and a hydroxyborane.
As setas curvas
- The B–O pair stays on the alkoxide oxygen.
Protonate the alkoxide
Water gives a proton to the alkoxide, forming the alcohol and hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Propan-1-ol
OH has replaced boron on C1: propan-1-ol, the anti-Markovnikov alcohol. The two-stage sequence adds H and OH across the double bond without any carbocation.
O que você vai praticar
Draw hydroboration of propene with boron on C1, then the peroxide oxidation that replaces boron with OH to give propan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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