Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Protonate an exocyclic double bond
Condições: Methylenecyclohexane with HBr in a nonpolar solvent, in the dark and without peroxides, so the addition is ionic. The CH₂ group is outside the ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the alkene
Putting H on the outside CH₂ leaves the positive charge on the ring carbon, which has three carbon neighbors: a tertiary cation. The other orientation would leave a primary cation outside the ring, far too unstable to form here.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds the outside CH₂ to H, making a methyl group.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Bromide bonds to the cation
Bromide combines with the tertiary cation. This is the same 1-methylcyclohexyl cation that 1-methylcyclohexene gives on protonation, so both alkenes lead to the same product.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the empty orbital on the ring carbon.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
H went to the former CH₂ (now CH₃) and Br went to the more substituted alkene carbon in the ring: Markovnikov addition. The exocyclic double bond is gone; the ring is unchanged.
O que você vai praticar
Choose the protonation site of an exocyclic alkene so that the resulting ring cation is tertiary, then complete HBr addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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