Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Add dichlorocarbene to a Z alkene
Condições: Dichlorocarbene (from CHCl₃ and t-BuOK) with (Z)-but-2-ene (cis-but-2-ene). Add the carbene to the upper (wedge) face of the alkene; the lower face gives the identical product, 1,1-dichloro-2,3-dimethylcyclopropane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Add the carbene in one step
Singlet dichlorocarbene uses both of its frontier orbitals at once: the empty p orbital accepts the alkene π pair while its lone pair bonds to the other alkene carbon. Both C–C bonds form on the same face in one step, and no intermediate exists that could rotate about the bond between the former alkene carbons.
As setas curvas
- The alkene π pair fills the empty p orbital of the carbene carbon, forming a C–C bond.
- The carbene lone pair forms a bond to the other alkene carbon.
Relate the product to the alkene geometry
Both methyl groups were on the same side of the Z alkene, and nothing in a concerted addition can change that relationship.
cis-1,1-Dichloro-2,3-dimethylcyclopropane
The former carbene carbon is now sp³ with four bonds and no lone pair. The two new C–C bonds (wedges) were made on the same face, and both methyls remain on the same side of the ring, exactly as in the Z alkene. The product is the meso cis isomer; attack on the lower face gives the same molecule.
O que você vai praticar
Draw the concerted two-arrow addition of singlet dichlorocarbene to cis-but-2-ene and use its stereospecificity to identify the meso cis-cyclopropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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