Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Make dichlorocarbene from chloroform
Condições: Chloroform (CHCl₃) with potassium tert-butoxide (t-BuOK) in an aprotic solvent, before any alkene is added. K⁺ is a spectator. Follow the two steps that generate dichlorocarbene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the chloroform proton
Three electronegative chlorines pull electron density from carbon, so the C–H of chloroform is unusually acidic for a C–H bond. The strong, hindered base tert-butoxide removes it, giving tert-butanol and the trichloromethanide anion, ⁻CCl₃.
As setas curvas
- An oxygen lone pair on tert-butoxide bonds to the chloroform proton.
- The C–H bond pair stays on carbon as a lone pair.
Lose chloride from the same carbon
The carbanion expels chloride from the carbon that carries the negative charge. Because the proton and the leaving group were on the same carbon, this is an α-elimination, not a β-elimination (E2), which removes H and X from neighboring carbons.
As setas curvas
- A C–Cl bond pair leaves as chloride.
Dichlorocarbene, chloride and tert-butanol
The carbene carbon now has two bonds and one lone pair: six valence electrons, neutral formal charge. In this singlet carbene the lone pair sits in an sp²-like orbital and an empty p orbital lies perpendicular to the CCl₂ plane, so the carbon is both nucleophilic and electrophilic. Chlorine lone-pair donation into the empty p orbital helps stabilize it. The carbene is highly reactive and is used at once, for example to cyclopropanate an alkene.
O que você vai praticar
Generate :CCl₂ from chloroform by deprotonation and α-elimination, and describe the lone pair and empty orbital of the neutral six-electron carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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