Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Know when equal-face reasoning fails
Condições: An alkene substrate already contains one fixed stereocenter remote from C=C; its two alkene faces are diastereotopic. Reagents and solvent are achiral.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which prediction is justified without further kinetic information?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The two faces need not react equally, so the diastereomer ratio cannot be assigned from achiral conditions alone
A pre-existing stereocenter can make the two transition states diastereomeric and unequal in energy.
Esta não The new products must be a 1:1 enantiomeric pair
The original stereocenter remains fixed, so the facial products need not be enantiomers.
Esta não Only one face is chemically accessible for every such substrate
Diastereotopicity permits a preference but does not by itself establish perfect selectivity.
Solução explicada
Equal enantiotopic-face attack relies on an achiral substrate and environment. With a stereocenter already present, the facial pathways can have different barriers; their actual ratio requires substrate-specific evidence.
O que você vai praticar
Identify the boundary of racemic predictions for achiral reagents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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