Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Ordene as etapas da formação da bromoidrina do 1-metilciclo-hexeno
Condições: Br2 in water, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, do primeiro ao último, os eventos da reação do 1-metilciclo-hexeno com Br2 em água.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeiro a último
- O Br2 se aproxima da ligação π e sua ligação Br–Br é polarizada
A nuvem π rica em elétrons induz um dipolo no Br2, tornando eletrofílico o bromo mais próximo.
- O par π se liga ao bromo enquanto o Br⁻ sai, formando o íon bromônio em ponte
A formação do íon bromônio de três membros e a perda do brometo acontecem juntas.
- A água ataca o carbono terciário pela face oposta ao bromo
O carbono terciário carrega mais carga positiva, e o ataque pelo lado oposto abre a ponte em anti.
- Uma segunda molécula de água remove H⁺ do íon oxônio, gerando a bromoidrina trans
A desprotonação transforma o oxônio no OH neutro do trans-2-bromo-1-metilciclo-hexan-1-ol.
Solução explicada
Primeiro, o alceno rico em elétrons polariza o Br2. Em seguida, seu par π se liga ao bromo enquanto o brometo sai, gerando um íon bromônio em ponte. A água, em grande excesso, abre a ponte no carbono terciário, que carrega mais carga positiva (Markovnikov), pela face oposta ao bromo. Por fim, uma segunda molécula de água remove o próton do íon oxônio, deixando o trans-2-bromo-1-metilciclo-hexan-1-ol.
O que você vai praticar
Coloque em sequência os eventos da formação da bromoidrina a partir do 1-metilciclo-hexeno, da aproximação do bromo até o produto trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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