Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-Ciclo-hexano-1,2-diol a partir de ciclo-hexeno e KMnO₄ a frio
Condições: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o éster cíclico de manganato
O permanganato diluído, básico e a frio se adiciona ao ciclo-hexeno exatamente como o OsO₄: o par π do alceno e dois pares π Mn=O se deslocam em uma única cicloadição concertada. Os dois oxigênios chegam pela mesma face, o que dá estereoquímica syn.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio do permanganato, formando a primeira ligação C–O.
- Esse par π Mn=O se desloca para o manganês, reduzindo-o de Mn(VII) a Mn(V).
- Um segundo par π Mn=O se liga ao outro carbono do alceno pela mesma face, fechando o éster cíclico de manganato.
Por que a frio e diluído?
O permanganato é um oxidante forte; condições brandas fazem a reação parar no diol.
O que o tratamento (workup) faz?
O hidróxido aquoso rompe as ligações O–metal do éster cíclico; as ligações C–O formadas na cicloadição permanecem intactas.
cis-Ciclo-hexano-1,2-diol
Os dois grupos OH ficam na mesma face do anel porque os dois oxigênios vieram de um único éster de manganato. O diol cis tem um plano de simetria e é meso; o manganês sai como uma espécie reduzida de Mn(V), que depois se converte em MnO₂.
O que você vai praticar
Desenhe o éster cíclico de manganato formado a partir de ciclo-hexeno e KMnO₄ básico a frio e mostre que sua hidrólise deixa os dois grupos OH em cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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