Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-Cyclopentane-1,2-diol from cyclopentene and cold KMnO₄
Condições: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the cyclic manganate ester
Permanganate adds like OsO₄: three pairs move around a five-membered ring in one step, so both oxygens bond to the same face of the ring. Manganese is reduced from +7 to +5.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds to a permanganate oxygen.
- The Mn=O π pair moves onto manganese, reducing it.
- A second Mn=O π pair forms the other C–O bond.
Why cold and basic?
Permanganate is a strong oxidant; the conditions decide how far it goes.
cis-Cyclopentane-1,2-diol
Hydrolysis of the manganate ester breaks only O–Mn bonds, so both OH groups stay on the same face: cis-cyclopentane-1,2-diol, a meso compound. Reduced manganese ends as MnO₂ after workup (shown as the manganate fragment).
O que você vai praticar
Draw the cyclic manganate ester from cyclopentene and permanganate and explain why cold, basic conditions give the cis diol rather than cleavage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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