Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Cyclohexene oxide from cyclohexene and mCPBA
Condições: mCPBA, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfer oxygen in one step
The terminal OH oxygen of the peracid is electrophilic because the O–O bond is weak and its partner leaves as a stable carboxylic acid. Four pairs shift together in a cyclic transition state, so no ions or intermediates form and both C–O bonds appear on the same face.
As setas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic terminal oxygen.
- The O–H bond pair forms the second C–O bond as the proton is handed over.
- The weak O–O bond pair becomes the new C=O π bond.
- The old carbonyl π pair picks up the proton, forming the acid O–H.
Stereochemistry of epoxidation
Both C–O bonds of the epoxide form simultaneously.
Cyclohexene oxide
The oxygen bridges the two former alkene carbons from one face, giving the cis-fused epoxide (7-oxabicyclo[4.1.0]heptane), an achiral meso compound. 3-Chlorobenzoic acid is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the four-arrow concerted oxygen transfer from mCPBA to cyclohexene and explain why the epoxide is necessarily cis-fused.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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