Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-2-Metil-3-feniloxirano a partir do (E)-1-fenilpropeno
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira o oxigênio para uma face
O mCPBA entrega seu oxigênio peróxido externo a uma face do (E)-1-fenilpropeno pelo estado de transição cíclico em "borboleta". Os quatro pares de elétrons se movem juntos, então não há carbocátion benzílico e os carbonos não conseguem girar antes de o anel fechar.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peróxido externo e eletrofílico do mCPBA e forma a ligação C–O com o carbono benzílico do alceno.
- A fraca ligação O–O se rompe, e seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico que sai.
- O par π da carbonila original do perácido captura o próton peróxi, de modo que o ácido 3-clorobenzoico se forma na mesma etapa.
- O par O–H do oxigênio transferido se volta para se ligar ao carbono do alceno que carrega a metila, fechando o anel de três membros do epóxido.
Epóxido cis ou trans?
A adição syn concertada transfere a geometria do alceno para o anel.
trans-2-Metil-3-feniloxirano
O oxigênio faz uma ponte entre os dois antigos carbonos do alceno, com os grupos metila e fenila ainda em lados opostos: trans-2-metil-3-feniloxirano. As duas faces do alceno plano são atacadas igualmente, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado, e o perácido se converte em ácido 3-clorobenzoico.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o (E)-1-fenilpropeno e mostre que a relação trans entre metila e fenila se mantém no epóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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