Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
treo-4-Bromo-hexan-3-ol a partir do (Z)-hex-3-eno e NBS
Condições: NBS, H₂O, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Transfira Br⁺ do NBS
A N-bromossuccinimida (NBS) tem uma ligação N–Br polarizada, e a ligação π do (Z)-hex-3-eno ataca seu bromo. O bromo faz uma ponte entre C3 e C4 em uma face, enquanto o par N–Br sai como o ânion succinimida, estabilizado por ressonância; os grupos etila permanecem cis no anel.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo eletrofílico do NBS e o liga ao C4.
- Um par isolado do bromo se liga ao C3 e fecha a ponte de bromônio.
- O par da ligação N–Br se desloca para o nitrogênio, liberando o ânion succinimida.
A água abre a ponte em anti
A água, presente em grande quantidade no DMSO aquoso, ataca o C3 pela face oposta ao bromo e o inverte. O C4 mantém seu bromo, então OH e Br terminam em anti.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o C3 pelo lado oposto do anel de bromônio.
- O par da ligação C3–Br⁺ volta para o bromo, que fica ligado apenas ao C4.
O ânion succinimida remove o próton
O íon oxônio é ácido, e o ânion succinimida liberado antes é a base mais forte presente. Seu nitrogênio captura o próton O–H, gerando a bromoidrina neutra e succinimida.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio do ânion succinimida captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio enquanto o álcool se forma.
treo-4-Bromo-hexan-3-ol (racêmico)
A adição anti ao alceno Z dá a bromoidrina treo (3R,4R)/(3S,4S), análoga ao dibrometo racêmico. As duas faces do alceno formam a ponte igualmente, então os dois enantiômeros se formam na proporção 1:1; um deles está desenhado, com succinimida como subproduto.
O que você vai praticar
Use NBS como fonte de bromo para formar uma bromoidrina do (Z)-hex-3-eno e identifique o produto treo da adição anti.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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