Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
meso-Butane-2,3-diol from (Z)-but-2-ene and OsO₄
Condições: OsO₄; then aqueous NaHSO₃
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the osmate ester
In one concerted cycloaddition the alkene π pair and two Os=O π pairs shift together. Both oxygens are delivered to the same face, and the methyl groups keep the cis relationship they had in the alkene.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds to an osmium-bound oxygen.
- That Os=O π pair moves onto osmium as osmium is reduced.
- A second Os=O π pair forms the other C–O bond.
Meso or racemic?
Syn addition to a Z alkene sets the relative configuration.
What does the workup do?
Aqueous NaHSO₃ cleaves the osmate ester and reduces osmium; only O–Os bonds break.
meso-Butane-2,3-diol
Both OH groups were delivered to one face of the Z alkene, giving (2R,3S)-butane-2,3-diol, a meso compound. Attack on the other face gives the identical molecule.
O que você vai praticar
Follow syn dihydroxylation of (Z)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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