Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Build an ynone by acyl substitution
Condições: Specified one-equivalent sodium-acetylide/acetyl-chloride acyl-transfer encounter in a dry medium. Follow the ynone-forming branch before exposure to any further acetylide; no claim of exclusive preparative selectivity or absence of overaddition is made.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make the acyl carbon bond
Unlike a ketone, this electrophile has an attached leaving group.
As setas curvas
- The acetylide lone pair attacks the acyl carbon.
- The carbonyl π pair moves to oxygen.
Complete the acyl substitution
Do not stop at the tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The oxygen pair restores the carbonyl π bond.
- Chloride leaves with the acyl C–Cl pair.
Ynone-forming encounter complete
The carbonyl is restored and the C≡C unit is retained. The carbon lone pair became the new C–C acyl bond, while sodium balances chloride. No proton workup is required for this neutral substitution product; later overaddition is a separate encounter.
O que você vai praticar
Distinguish acetylide acylation from simple carbonyl addition by completing tetrahedral collapse and chloride loss.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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