Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Add one equivalent of bromine anti
Condições: But-2-yne with one equivalent of Br₂ in CH₂Cl₂, in the dark. Follow the ionic, bridged-bromonium pathway.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the bridged bromonium ion
The polarizable Br–Br bond is attacked by a π pair; bromine bridges both carbons, so neither carbon carries a full positive charge. One π bond remains between the carbons.
As setas curvas
- One alkyne π pair forms a C–Br bond.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A lone pair on the bridging bromine bonds to the second carbon, closing the three-membered ring.
Open the ring from the opposite side
The bridge blocks one side, so bromide must approach anti to the bridging bromine. The two bromine atoms therefore end up on opposite sides of the remaining C=C.
As setas curvas
- Bromide attacks a bridge carbon from the side opposite the bridging bromine.
- The C–Br pair at the attacked carbon returns to the bridging bromine, opening the ring.
(E)-2,3-Dibromobut-2-ene
Anti addition places the bromines trans across the new double bond: (E)-2,3-dibromobut-2-ene. With only one Br₂ equivalent the second π bond survives; a second equivalent can add to give a tetrabromide.
O que você vai praticar
Form and open a bridged bromonium ion on an alkyne to explain why one Br₂ equivalent gives the E-dibromoalkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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