Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2,2-Dimetil-hex-3-ino a partir de 3,3-dimetilbut-1-ino + EtBr
Condições: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2Br
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O íon amideto remove o próton terminal do alcino do 3,3-dimetilbut-1-ino (pKa cerca de 25), gerando terc-butilacetileto e amônia. O grupo terc-butila não afeta essa acidez porque está no carbono mais distante do alcino.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o próton C–H terminal.
- O par σ da C–H permanece no carbono como o par isolado do acetileto.
O terc-butilacetileto desloca o brometo do bromoetano
O carbono do acetileto ataca o CH2 do bromoetano pelo lado oposto enquanto o brometo sai. O grupo terc-butila volumoso está no nucleófilo e aponta para longe do centro de reação; apenas o eletrófilo precisa ser metílico ou primário para que a SN2 vença a E2.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o CH2 do bromoetano.
- O par C–Br sai com o bromo como brometo.
2,2-Dimetil-hex-3-ino
O 2,2-dimetil-hex-3-ino tem um grupo terc-butila em um carbono do alcino e um grupo etila no outro. O alcino linear mantém o grupo volumoso longe do carbono nucleofílico, e é por isso que acetiletos impedidos ainda são bem alquilados.
O que você vai praticar
Desprotone o 3,3-dimetilbut-1-ino e desenhe o ataque SN2 do terc-butilacetileto ao bromoetano que forma 2,2-dimetil-hex-3-ino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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