Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Por que usar Sia₂BH ou 9-BBN para obter hexanal a partir de hex-1-ino
Condições: Hex-1-yne; Sia₂BH or 9-BBN, THF; then H₂O₂, NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que um borano volumoso como Sia₂BH ou 9-BBN é usado em vez de BH₃ para obter hexanal a partir de hex-1-ino?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O dialquilborano volumoso se adiciona apenas uma vez e coloca o boro no carbono terminal, então a oxidação fornece o enol do hexanal
Uma única ligação B–H somada ao volume estérico impede uma segunda adição, e o boro fica no carbono CH, menos impedido.
Esta não O BH₃ colocaria o boro no carbono interno e formaria hexan-2-ona
O BH₃ também prefere o carbono terminal; o problema dele é a dupla hidroboração, não a regioquímica.
Esta não Boranos volumosos são oxidantes mais fortes que o BH₃
O borano não é o oxidante; quem oxida é o H₂O₂ em meio básico.
Esta não O borano volumoso torna a adição anti, permitindo a formação do aldeído
A hidroboração é syn com qualquer borano, e de qualquer forma a estereoquímica se perde na carbonila.
Solução explicada
O BH₃ tem três ligações B–H, e o alquenilborano que ele forma ainda tem uma C=C, então pode ocorrer uma segunda hidroboração e a oxidação passa a fornecer uma mistura. Um dialquilborano tem apenas uma ligação B–H, e seus dois grupos volumosos bloqueiam uma segunda adição, então a reação para no alquenilborano, com o boro no carbono terminal. A oxidação coloca OH nesse carbono, gerando um enol que tautomeriza a hexanal.
O que você vai praticar
Explique por que um dialquilborano volumoso, e não o BH₃, é usado para transformar um alcino terminal em aldeído.
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