Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Use both alkyne pi bonds in successive additions
Condições: Propyne plus two sequential HBr equivalents without peroxide. Use the ordinary introductory stepwise ionic teaching model, with a vinyl-cation contributor after the first protonation; this does not establish a free vinyl-ion lifetime. Follow the geminal dibromide branch. The second HBr enters explicitly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Consume the first pi pair
The remaining bond between the sp-derived carbons is double.
As setas curvas
- One alkyne π pair bonds the terminal carbon to H.
- HBr gives its pair to bromide.
Complete the first equivalent
The terminal alkene product has two hydrogens on its terminal carbon and no E/Z pair.
As setas curvas
- Bromide captures the substituted vinyl-cation site.
Introduce the second equivalent
Only now does the second HBr molecule enter.
As setas curvas
- The remaining alkene π pair makes a second C–H bond at the terminal carbon.
- The second bromide is generated.
Finish the second addition
Account for both bromine atoms independently.
As setas curvas
- Bromide captures the carbon already bearing bromine.
Geminal dibromide
Both initial π pairs have been replaced by σ bonds. The original terminal carbon now has its original H plus two hydrogens from HBr; the other carbon has both bromines. Each bromine is neutral with three lone pairs and no counterion is discarded.
O que você vai praticar
Track two HX equivalents through vinyl and saturated intermediates to a geminal dihalide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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