Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que a DMAP é mais básica que a piridina
Condições: Aqueous pKaH: DMAP 9.7, pyridine 5.2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A 4-(dimetilamino)piridina (DMAP) é cerca de 10⁴ vezes mais básica que a piridina. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O nitrogênio do anel é protonado, e o par isolado do NMe2 em para deslocaliza a carga positiva por ressonância.
Correto: o ácido conjugado é estabilizado por ressonância sobre os dois nitrogênios.
Esta não O nitrogênio do NMe2 é protonado porque é uma alquilamina.
Seu par isolado está conjugado com o anel; protoná-lo destruiria essa doação, por isso quem é protonado é o N do anel.
Esta não O grupo NMe2 retira elétrons do nitrogênio do anel por efeito indutivo.
A retirada indutiva é pequena; a doação por ressonância predomina e aumenta a basicidade.
Esta não A DMAP é mais básica porque o nitrogênio do seu anel é sp³.
O nitrogênio do anel continua sp² nos dois compostos.
Solução explicada
A protonação ocorre no nitrogênio do anel. O par isolado do NMe2 doa elétrons através do anel para esse nitrogênio, de modo que, na forma protonada, a carga positiva é compartilhada pelos dois nitrogênios (um cátion semelhante a um amidínio). Essa estabilização extra eleva o pKaH de 5,2 para 9,7.
O que você vai praticar
Explique como um grupo dimetilamino em para aumenta a basicidade do nitrogênio do anel de uma piridina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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