Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Alkyl amine, aniline, amide
Condições: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order cyclohexylamine, aniline and acetanilide from least basic to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- acetanilide
Amide resonance ties up the lone pair; it is barely basic.
- aniline
Ring delocalization lowers basicity, but less than a carbonyl.
- cyclohexylamine
Localized sp³ lone pair: a typical alkyl amine.
Solução explicada
The more available the nitrogen lone pair, the stronger the base. In acetanilide the lone pair is delocalized into C=O (pKaH ≈ 0), in aniline into the ring (4.6), and in cyclohexylamine it is localized (10.6).
O que você vai praticar
Rank an alkyl amine, an aniline and an amide by basicity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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