Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
trans-2-Azidociclopentanol pela abertura de um epóxido com azida
Condições: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida abre o epóxido enquanto o amônio entrega um próton
A azida ataca um carbono do epóxido pela face oposta ao oxigênio, de modo que a ligação C–N se forma anti à ligação C–O que se rompe. O cloreto de amônio é um ácido fraco demais (pKa 9,2) para protonar o epóxido antes, mas nesse meio tamponado o oxigênio captura o próton do amônio à medida que o anel se abre, saindo como álcool neutro e não como alcóxido livre.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida forma a ligação C–N na face oposta ao oxigênio do epóxido.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par passa para o oxigênio do epóxido.
- Um par isolado do oxigênio retira um próton do íon amônio, o ácido mais forte presente.
- O par N–H fica no nitrogênio, como amônia; o tamponamento com NH4Cl impede que o meio se torne fortemente básico.
trans-2-Azidociclopentanol
O trans-2-azidociclopentanol se forma como racemato; um enantiômero está desenhado. Reduzir depois a azida dá o trans-2-aminociclopentanol, um bloco de construção aminoálcool comum.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura SN2 anti do óxido de ciclopenteno pela azida e a protonação pelo amônio que dá o trans-2-azidociclopentanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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