Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
4-Clorofenol a partir do 4-clorobenzenodiazônio em ácido quente
Condições: H2O, H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio sai
Aquecer a solução ácida rompe a ligação C–N e o N2 sai, dando um cátion arila muito reativo. O cloro em para em relação a esse carbono permanece ligado o tempo todo.
As setas curvas
- O par C–N vai para o nitrogênio ligado ao anel, de modo que o N2 neutro sai e deixa um orbital sp2 vazio no carbono do anel.
A água ataca o cátion arila
A água é o único nucleófilo presente em quantidade (o hidrogenossulfato é muito fraco), então um par isolado da água se liga ao carbono catiônico. Isso dá um fenol protonado, um íon ariloxônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico do anel.
A água remove o próton O–H
Uma segunda molécula de água remove um próton do oxigênio positivo, dando 4-clorofenol e hidrônio. O meio ácido mantém o fenol não ionizado, então ele não se acopla aos íons diazônio ainda presentes.
As setas curvas
- O par isolado da água retira o próton do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio, que se torna o OH neutro do fenol.
4-Clorofenol
Forma-se 4-clorofenol junto com N2 e hidrônio. Trocar assim um NH2 arílico por OH, passando pelo sal de diazônio, dá fenóis difíceis de obter por substituição direta.
O que você vai praticar
Desenhe a perda de N2 do 4-clorobenzenodiazônio, a captura do cátion arila pela água e a desprotonação do íon oxônio ao 4-clorofenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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