Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Why Gabriel avoids overalkylation
Condições: Potassium phthalimide with a primary alkyl halide in DMF.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does the Gabriel synthesis give only a primary amine, while NH3 + RBr gives mixtures?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The N-alkylphthalimide has no N–H and a delocalized lone pair, so it cannot be alkylated again
Exactly one alkyl group can attach before nitrogen is spent.
Esta não Phthalimide anion reacts only with primary halides
Substrate scope is a separate limitation; it does not explain why the product stops at one alkyl group.
Esta não Hydrazine removes any extra alkyl groups
Hydrazine cleaves the acyl groups; it does not dealkylate nitrogen.
Esta não The phthalimide anion is a stronger nucleophile than ammonia
Its anion is actually weaker; selectivity comes from the product being unreactive, not from the reagent.
Solução explicada
The imide nitrogen carries just one N–H, removed by base before alkylation. The N-alkylphthalimide product has no N–H left and its lone pair is shared with two C=O groups, so it cannot act as a nucleophile again.
O que você vai praticar
Explain why the Gabriel synthesis stops after a single N-alkylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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