Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Ammonia with excess methyl iodide
Condições: NH3 with a large excess of CH3I (base present to remove HI).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the final major product when ammonia reacts with excess iodomethane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tetramethylammonium iodide, (CH3)4N+ I−
Exhaustive methylation stops only when N has four C substituents.
Esta não Methylamine only
The first product is more nucleophilic than NH3 and reacts further with the excess CH3I.
Esta não Trimethylamine only
Trimethylamine still has a lone pair and is quaternized by more CH3I.
Esta não No reaction; NH3 is too weak a nucleophile
Ammonia readily displaces iodide from CH3I by SN2.
Solução explicada
Each SN2 adds a methyl group, and each new amine (CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N) is at least as nucleophilic as the one before. With excess CH3I the nitrogen is methylated until no lone pair is free: tetramethylammonium iodide.
O que você vai praticar
Predict the final product when ammonia is treated with excess iodomethane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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