Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Pick the reductive-amination partners
Condições: Target CH3CH2NH–CH(CH3)CH2CH3; reagent NaBH3CN.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair, with NaBH3CN, gives N-ethylbutan-2-amine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butan-2-one + ethylamine
Ketone carbon becomes the CH bonded to N; ethyl stays on N.
Esta não Butanal + ethylamine
This gives N-ethylbutan-1-amine; the N would attach to C1, not C2.
Esta não Butan-2-one + ammonia
This gives butan-2-amine with no ethyl group on N.
Esta não Acetone + propylamine
This gives N-propylpropan-2-amine, a different skeleton.
Solução explicada
In reductive amination the new C–N bond goes to the former carbonyl carbon, which ends up bearing H. Disconnecting the sec-butyl C–N bond gives butan-2-one + ethylamine (the other valid choice is acetaldehyde + butan-2-amine).
O que você vai praticar
Identify carbonyl and amine partners that give N-ethylbutan-2-amine by reductive amination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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