Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Reductive amination of benzaldehyde
Condições: Benzaldehyde, NH3 (as NH4OAc), NaBH3CN, MeOH, pH ≈ 6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which amine forms from benzaldehyde and ammonia under these conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzylamine
The C=O carbon becomes CH2 bonded to NH2.
Esta não Benzyl alcohol
NaBH3CN reduces the iminium much faster than the aldehyde at this pH, so the alcohol is minor.
Esta não Aniline
Nitrogen bonds to the former carbonyl carbon, not to the ring.
Esta não Benzaldehyde imine (PhCH=NH)
The imine is an intermediate; the hydride reagent reduces it in the same pot.
Solução explicada
Ammonia adds to the aldehyde and loses water to give the iminium ion PhCH=NH2+. NaBH3CN delivers hydride to the iminium carbon, giving the primary amine benzylamine.
O que você vai praticar
Predict the primary amine formed by reductive amination of benzaldehyde with ammonia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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