Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
1-Azidobutane from 1-bromobutane
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide attacks the primary carbon
Azide is a small, highly nucleophilic but weakly basic anion, so on an unhindered primary bromide it substitutes rather than eliminates. A terminal nitrogen lone pair attacks the carbon from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks in the same step.
As setas curvas
- A lone pair on a terminal azide nitrogen forms the new C–N bond from the back side.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why DMF?
Solvent choice decides how reactive the azide anion is.
1-Azidobutane
1-Azidobutane forms with bromide. Azide adds only once because the neutral alkyl azide is no longer nucleophilic, which is why reducing it later gives a clean primary amine with no overalkylation.
O que você vai praticar
Draw the one-step backside attack of azide on 1-bromobutane that makes 1-azidobutane, the first stage of an azide route to butan-1-amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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